Родился 27 апреля 1969 года в городе Сочи, Краснодарский край в семье лётчика и медсестры. По рассказам Михайлова, в музыкальной школе он не проучился и двух недель, а первые гитарные аккорды ему показал старший брат — тоже лётчик. 7 месяцев будущий певец проучился в Минском лётном училище, но бросил его и был призван на воинскую службу в Ростов-на-Дону водителем при штабе ВВС Северо-Кавказского военного округа. Демобилизовавшись, Стас какое-то время учится в Тамбовском институте культуры, но, не закончив его, возвращается в родной Сочи, где начинает работать — был коммерсантом (занимался, по своим словам, видеопрокатом и автоматами, выпекающими булочки), трудился при студии звукозаписи, выступал в сочинских ресторанах.
В 1992 году Стас Михайлов едет в Москву, где безуспешно занимается развозом видеокассет. В 1992 году написал первую известную песню — «Свеча». В 1996 после нескольких лет работы в театрах, отправился в Санкт-Петербург, поскольку хотел завершить свой дебютный альбом — «Свеча», вышедший уже в 1997 году, но, по свидетельству Михайлова, не принёсший ожидаемого дохода. В связи с этой неудачей певец с семьёй вернулся в Сочи, окончательно перебравшись в Москву лишь к началу 2000-х. Вскоре на радио прозвучала песня Стаса Михайлова «Без тебя», в дальнейшем вошедшая в первый успешный и третий по счёту в карьере релиз артиста — альбом 2004 года «Позывные на любовь», тогда как вышедший в 2002 второй альбом «Посвящение» не обрёл широкой популярности. В 2004 Михайлов записывает свой второй клип, а в следующем году появляется на «Радио Шансон».
